RESUMO

Detailed quantum chemical calculations, experimental evidence, and NMR data rationalize the participation of pi-stacking interaction in the highly asymmetric Diels-Alder reaction using levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries, including the appealing effect of inversion of the enantioselectivity by coordination of the substrate with Et 2AlCl.

Assuntos

Alumínio/química , Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/química , Ciclopentanos/química , Ésteres/síntese química , Glucose/análogos & derivados , Modelos Químicos , Compostos Organometálicos/química , Ciclização , Ésteres/química , Glucose/química , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Estrutura Molecular , Compostos Organometálicos/síntese química , Teoria Quântica , Estereoisomerismo