Pi-stacking effect on levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries. A case of complete enantioselectivity inversion on the Diels-Alder reaction.
Org Lett
; 10(16): 3389-92, 2008 Aug 21.
Article
em En
| MEDLINE
| ID: mdl-18630916
Detailed quantum chemical calculations, experimental evidence, and NMR data rationalize the participation of pi-stacking interaction in the highly asymmetric Diels-Alder reaction using levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries, including the appealing effect of inversion of the enantioselectivity by coordination of the substrate with Et 2AlCl.
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Assunto principal:
Compostos Organometálicos
/
Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes
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Ciclopentanos
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Ésteres
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Alumínio
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Glucose
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Modelos Químicos
Idioma:
En
Revista:
Org Lett
Assunto da revista:
BIOQUIMICA
Ano de publicação:
2008
Tipo de documento:
Article
País de afiliação:
Argentina
País de publicação:
Estados Unidos