Pi-stacking effect on levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries. A case of complete enantioselectivity inversion on the Diels-Alder reaction.

Sarotti, Ariel M; Fernández, Israel; Spanevello, Rolando A; Sierra, Miguel A; Suárez, Alejandra G

Sarotti, Ariel M; Fernández, Israel; Spanevello, Rolando A; Sierra, Miguel A; Suárez, Alejandra G.

Afiliação

Sarotti AM; Instituto de Química Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario - CONICET, Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina.

Org Lett ; 10(16): 3389-92, 2008 Aug 21.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-18630916

RESUMO

Detailed quantum chemical calculations, experimental evidence, and NMR data rationalize the participation of pi-stacking interaction in the highly asymmetric Diels-Alder reaction using levoglucosenone derived internal chiral auxiliaries, including the appealing effect of inversion of the enantioselectivity by coordination of the substrate with Et 2AlCl.

Assuntos

Alumínio/química; Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/química; Ciclopentanos/química; Ésteres/síntese química; Glucose/análogos & derivados; Modelos Químicos; Compostos Organometálicos/química; Ciclização; Ésteres/química; Glucose/química; Espectroscopia de Ressonância Magnética; Estrutura Molecular; Compostos Organometálicos/síntese química; Teoria Quântica; Estereoisomerismo

Texto completo

Adicionar na Minha BVS

Imprimir

XML

PubMed Links

Buscar no Google

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos Organometálicos / Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes / Ciclopentanos / Ésteres / Alumínio / Glucose / Modelos Químicos Idioma: En Revista: Org Lett Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2008 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos

Texto completo

Adicionar na Minha BVS

Imprimir

XML

PubMed Links

Buscar no Google