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Organocatalytic Synthesis and DNA Interactive Studies of New 1,2,3-triazolyl-thiazolidines Hybrids.
Larroza, Allya; Soares, Liane K; Morais, Roberto B; Bach, Mariana F; Jacoby, Caroline G; Iglesias, Bernardo A; Schneider, Paulo Henrique; Alves, Diego.
Afiliação
  • Larroza A; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa - LASOL, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos - CCQFA, Universidade Federal de Pelotas - UFPel, P.O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil.
  • Soares LK; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa - LASOL, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos - CCQFA, Universidade Federal de Pelotas - UFPel, P.O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil.
  • Morais RB; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa - LASOL, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos - CCQFA, Universidade Federal de Pelotas - UFPel, P.O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil.
  • Bach MF; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa - LASOL, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos - CCQFA, Universidade Federal de Pelotas - UFPel, P.O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil.
  • Jacoby CG; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul - UFRGS, P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, RS, Brazil.
  • Iglesias BA; Laboratório de Bioinorgânica e Materiais Porfirínicos, Universidade Federal de Santa Maria - UFSM, 97115-900, Santa Maria, RS, Brazil.
  • Schneider PH; Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal do Rio Grande do Sul - UFRGS, P.O. Box 15003, 91501-970, Porto Alegre, RS, Brazil.
  • Alves D; Laboratório de Síntese Orgânica Limpa - LASOL, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos - CCQFA, Universidade Federal de Pelotas - UFPel, P.O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil.
Chembiochem ; 25(7): e202300844, 2024 Apr 02.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-38337189
ABSTRACT
An organocatalytic [3+2] cycloaddition reaction between thiazolidine-containing ß-ketoester 1 and aryl azides 2 was employed to synthesize new 1,2,3-triazolyl-thiazolidine hybrids 3. In this metal-free approach, twelve compounds were isolated in yields ranging from 23 % to 96 % by using diethylamine (10 mol%) and DMSO at 75 °C for 24 hours. DNA-binding assays were conducted through absorption, emission spectroscopy and viscosimetry analysis, to evaluate the interaction capacity of the studied derivatives with nucleic acids. All the synthesized compounds were evaluated for their interactions with a specific group of compounds containing the pharmacophoric groups triazole and thiazolidine through a molecular docking speculative study, aimed at identifying the interaction profile of these compounds with DNA. The obtained results suggest that 1,2,3-triazolyl-thiazolidine hybrids could be a promising approach in the development of novel therapeutic agents targeting DNA-related processes.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Estrutura Molecular Idioma: En Revista: Chembiochem Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2024 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Alemanha
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