Substituent effects on intramolecular Schmidt reactions: a theoretical study on the formation of bridged lactams.

Kosteczka, Guilherme L; Soek, Rafael N; Richter, Wagner E; Campos, Renan B

Kosteczka, Guilherme L; Soek, Rafael N; Richter, Wagner E; Campos, Renan B.

Afiliação

Kosteczka GL; Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Rua Deputado Heitor de Alencar Furtado, 5000, 81280-340, Curitiba, PR, Brazil. renan@utfpr.edu.br.
Soek RN; Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Rua Deputado Heitor de Alencar Furtado, 5000, 81280-340, Curitiba, PR, Brazil. renan@utfpr.edu.br.
Richter WE; Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Rua Deputado Heitor de Alencar Furtado, 5000, 81280-340, Curitiba, PR, Brazil. renan@utfpr.edu.br.
Campos RB; Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Rua Deputado Heitor de Alencar Furtado, 5000, 81280-340, Curitiba, PR, Brazil. renan@utfpr.edu.br.

Org Biomol Chem ; 21(19): 4114-4122, 2023 May 17.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-37129005

RESUMO

The competitive formation of isomeric bridged lactams via acid-catalyzed intramolecular Schmidt reactions from 3-azidoethylcyclopentanones is explored using density functional theory (DFT) calculations, primarily performed at the M06-2X/6-311++G(d,p) level of theory. The results indicate that specific substituents installed at α-carbons can efficiently control the regioselectivity of the reaction by lone pair-cation interactions or steric hindrance reversing the main product preference, whereas cation-π interactions are not so effective.

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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2023 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido

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