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New derivatives of the iridoid specioside from fungal biotransformation.
Cassemiro, Nadla Soares; Sanches, Luana Bonifácio; Kato, Natalia Naomi; Ruller, Roberto; Carollo, Carlos Alexandre; de Mello, João Carlos Palazzo; Dos Santos Dos Anjos, Edson; Silva, Denise Brentan.
Afiliação
  • Cassemiro NS; Laboratório de Produtos Naturais E Espectrometria de Massas (LaPNEM), Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Alimentos E Nutrição (FACFAN), Universidade Federal Do Mato Grosso Do Sul, Av. Costa e Silva, s/nº, Campo Grande, MS, 79070-900, Brazil.
  • Sanches LB; Laboratório de Produtos Naturais E Espectrometria de Massas (LaPNEM), Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Alimentos E Nutrição (FACFAN), Universidade Federal Do Mato Grosso Do Sul, Av. Costa e Silva, s/nº, Campo Grande, MS, 79070-900, Brazil.
  • Kato NN; Laboratório de Produtos Naturais E Espectrometria de Massas (LaPNEM), Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Alimentos E Nutrição (FACFAN), Universidade Federal Do Mato Grosso Do Sul, Av. Costa e Silva, s/nº, Campo Grande, MS, 79070-900, Brazil.
  • Ruller R; Laboratório de Bioquímica, Instituto de Biociências (INBIO), Universidade Federal de Mato Grosso Do Sul (UFMS), Campo Grande, MS, Brazil.
  • Carollo CA; Laboratório de Produtos Naturais E Espectrometria de Massas (LaPNEM), Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Alimentos E Nutrição (FACFAN), Universidade Federal Do Mato Grosso Do Sul, Av. Costa e Silva, s/nº, Campo Grande, MS, 79070-900, Brazil.
  • de Mello JCP; Laboratório de Biologia Farmacêutica, Departamento de Farmácia, Universidade Estadual de Maringá, Maringá, PR, Brazil.
  • Dos Santos Dos Anjos E; Laboratório de Bioquímica, Instituto de Biociências (INBIO), Universidade Federal de Mato Grosso Do Sul (UFMS), Campo Grande, MS, Brazil.
  • Silva DB; Laboratório de Produtos Naturais E Espectrometria de Massas (LaPNEM), Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Alimentos E Nutrição (FACFAN), Universidade Federal Do Mato Grosso Do Sul, Av. Costa e Silva, s/nº, Campo Grande, MS, 79070-900, Brazil. denise.brentan@ufms.br.
Appl Microbiol Biotechnol ; 105(20): 7731-7741, 2021 Oct.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-34568964
Iridoids are widely found from species of Bignoniaceae family and exhibit several biological activities, such as anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, and antitumor. Specioside is an iridoid found from Tabebuia species, mainly in Tabebuia aurea. Thus, here fungus-mediated biotransformation of the iridoid specioside was investigated by seven fungi. The fungus-mediated biotransformation reactions resulted in a total of nineteen different analogs by fungus Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Aspergillus japonicus, Aspergillus terreus, Aspergillus niveus, Penicillium crustosum, and Thermoascus aurantiacus. Non-glycosylated specioside was the main metabolite observed. The other analogs were yielded from ester hydrolysis, hydroxylation, methylation, and hydrogenation reactions. The non-glycosylated specioside and coumaric acid were yielded by all fungi-mediated biotransformation. Thus, fungus applied in this study showed the ability to perform hydroxylation and glycosidic, as well as ester hydrolysis reactions from glycosylated iridoid. KEY POINTS: • The biotransformation of specioside by seven fungi yielded nineteen analogs. • The non-glycosylated specioside was the main analog obtained. • Ester hydrolysis, hydroxylation, methylation, and hydrogenation reactions were observe.
Assuntos
Palavras-chave

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Aspergillus niger / Iridoides Idioma: En Revista: Appl Microbiol Biotechnol Ano de publicação: 2021 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Alemanha

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Aspergillus niger / Iridoides Idioma: En Revista: Appl Microbiol Biotechnol Ano de publicação: 2021 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Alemanha