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Micellar effects and analytical applications of nitro substitution in 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimide by cysteine derivatives.
Martins, V S; Triboni, E R; Bonilha, J B S; Gonçalves, L M; Mortara, L; Carvalho, L A C; Manda, B R; Lacerda, C D; Meotti, F C; Politi, M J; Chaimovich, H; Cuccovia, I M.
Afiliação
  • Martins VS; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Triboni ER; Escola de Engenharia de Lorena da Universidade de São Paulo, Departamento de Engenharia Química (DEQUI), Lorena, SP, Brazil.
  • Bonilha JBS; Faculdade de Filosofia Ciências e Letras da Universidade de São Paulo, FFCLRP, Ribeirão Preto, SP, Brazil.
  • Gonçalves LM; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Mortara L; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Carvalho LAC; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Manda BR; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Lacerda CD; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Meotti FC; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Politi MJ; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Chaimovich H; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
  • Cuccovia IM; Departamento de Bioquímica, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Brazil.
Heliyon ; 6(9): e04938, 2020 Sep.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-32995623
The aromatic nucleophilic substitution reactions of the nitro group of 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimides by thiolate anions produce fluorescent derivatives and their rates are strongly accelerated by micelles of hexadecyltrimethylammonium chloride even at low pH. Acceleration factors of this reactions can reach million-fold. As the products are oxidant-insensible, this reaction allows the determination of SH- containing compounds such as cysteine, glutathione or proteins even in oxidative conditions. Limits of detection are as low as 5 × 10-7 M, ten times lower than the limit for the classic 5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic) acid method. Moreover, this reaction can be developed at pHs between 6.5 and 7.5 thereby diminishing the rate of spontaneous oxidation of the thiols. In addition, we demonstrated that 4-Nitro-N-alkyl-1,8-naphthalimides can be used to evidence SH groups in peptides, proteins and living cells.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Heliyon Ano de publicação: 2020 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido
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