Your browser doesn't support javascript.
loading
1,2-Addition to trifluoromethylated ß-enamino diketones: regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing azomethine pyrazoles and isoxazoles.
Pianoski, Karlos Eduardo; Poletto, Julia; Vieira da Silva, Michael Jackson; Ascencio Camargo, Jeniffer Nascimento; Jacomini, Andrey Petita; Gonçalves, Davana Silva; Back, Davi Fernando; Moura, Sidnei; Rosa, Fernanda Andreia.
Afiliação
  • Pianoski KE; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Poletto J; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Vieira da Silva MJ; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Ascencio Camargo JN; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Jacomini AP; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Gonçalves DS; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
  • Back DF; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria (UFSM), 97110-970 - Santa Maria, RS, Brazil.
  • Moura S; Instituto de Biotecnologia, Universidade de Caxias do Sul (UCS), 295070-560, Caxias do Sul, RS, Brazil.
  • Rosa FA; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá, PR, Brazil. farosa@uem.br.
Org Biomol Chem ; 18(13): 2524-2537, 2020 04 01.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-32196053
A simple and efficient methodology for highly regioselective synthesis of azomethine pyrazoles and isoxazoles containing a trifluoromethyl group is reported. The cyclocondensation of trifluoromethylated ß-enamino diketones (TBED) with phenylhydrazine and hydroxylamine hydrochloride, in the presence of BF3, provided 5-aryl-4-[(tert-butyl)iminomethyl]-3-trifluoromethylazoles by aza-Michael-type 1,2-addition. The scope of the reaction was expanded by transimination with arylamines in a one-pot method starting from TBED. Thus, 83 novel 4-[(alkyl/aryl)iminomethyl]-3-trifluoromethylazoles were obtained with high regioselectivity and in yields of 51 to 89%.
Texto completo
Adicionar na Minha BVS
Imprimir
XML
PubMed Links
Buscar no Google

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2020 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido
Texto completo
Adicionar na Minha BVS
Imprimir
XML
PubMed Links
Buscar no Google

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2020 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido