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Stereoselective Total Synthesis of Aspergillide A: A Visible Light-Mediated Photoredox Access to the Trisubstituted Tetrahydropyran Core.
Mateus-Ruiz, Jeferson B; Cordero-Vargas, Alejandro.
Afiliação
  • Mateus-Ruiz JB; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria , Coyoacán, C.P. 04510 México D.F. , Mexico.
  • Cordero-Vargas A; Instituto de Química , Universidad Nacional Autónoma de México , Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria , Coyoacán, C.P. 04510 México D.F. , Mexico.
J Org Chem ; 84(18): 11848-11855, 2019 09 20.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-31416311
A stereoselective total synthesis of natural product aspergillide A is reported. The adopted strategy relies on the direct access to the key tetrahydropyran core through a visible light-mediated photoredox reaction from an allylic alcohol and iodoacetic acid. In a single manipulation, a γ-iodo-δ-valerolactone is obtained through an atom transfer radical addition followed by in situ acid-catalyzed lactonization. The obtained lactone possesses three functionalized sites, which were seized to link the required substituents in the final product and thus completing the total synthesis of aspergillide A.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Piranos / Macrolídeos / Técnicas de Química Sintética Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2019 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Estados Unidos
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