Remarkable Reactivity of Boron-Substituted Furans in the Diels-Alder Reactions with Maleic Anhydride.

Medrán, Noelia S; Dezotti, Federico; Pellegrinet, Silvina C

Medrán, Noelia S; Dezotti, Federico; Pellegrinet, Silvina C.

Afiliação

Medrán NS; Instituto de Química Rosario (CONICET) , Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas , Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531 , Rosario ( 2000 ), Argentina.
Dezotti F; Instituto de Química Rosario (CONICET) , Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas , Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531 , Rosario ( 2000 ), Argentina.
Pellegrinet SC; Instituto de Química Rosario (CONICET) , Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas , Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531 , Rosario ( 2000 ), Argentina.

Org Lett ; 21(13): 5068-5072, 2019 Jul 05.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-31247787

RESUMO

The reactivity of boron-substituted furans as dienes in the Diels-Alder reaction with maleic anhydride has been investigated. Gratifyingly, the furans with boryl substituents at C-3 gave the exo cycloadduct exclusively with excellent yields. In particular, the potassium trifluoroborate exhibited outstanding reactivity at room temperature. Theoretical calculations suggested that the trifluoroborate group is highly activating and also that the thermodynamics is the main factor that determines whether the products can be obtained efficiently or not.

Texto completo

Adicionar na Minha BVS

Imprimir

XML

PubMed Links

Buscar no Google

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Lett Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2019 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos

Texto completo

Adicionar na Minha BVS

Imprimir

XML

PubMed Links

Buscar no Google