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Synthesis of Oxazinanones: Intramolecular Cyclization of Amino Acid-Derived Diazoketones via Silica-Supported HClO4 Catalysis.
Gallo, Rafael D C; Campovilla, Orlando C; Ahmad, Anees; Burtoloso, Antonio C B.
Afiliação
  • Gallo RDC; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, Brazil.
  • Campovilla OC; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, Brazil.
  • Ahmad A; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, Brazil.
  • Burtoloso ACB; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, Brazil.
Front Chem ; 7: 62, 2019.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-30800653
A Brønsted acid catalyzed intramolecular cyclization of N-Cbz-protected diazoketones, derived from α-amino acids, is described. The reaction proceeds under metal-free conditions and is promoted by ecofriendly silica-supported HClO4 as the catalyst and methanol as the solvent. This transformation enables the short synthesis of various 1,3-oxazinane-2,5-diones under mild reaction conditions and in good yields (up to 90%). The set-up is very simple; by just mixing all reagents together with no work-up necessary before purification, this protocol takes a greener approach.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Front Chem Ano de publicação: 2019 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Suíça
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