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C2 -symmetric sulfonamides as homogeneous and heterogeneous organocatalysts that mimic enzymes in enantioselective Michael additions.
Cruz, Harold; Servín, Felipe A; Madrigal, Domingo; Chávez, Daniel; Perez-Sicairos, Sergio; Aguirre, Gerardo; Cooksy, Andrew L; Somanathan, Ratnasamy.
Afiliação
  • Cruz H; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Servín FA; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Madrigal D; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Chávez D; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Perez-Sicairos S; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Aguirre G; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
  • Cooksy AL; Department of Chemistry and Biochemistry, San Diego State University, San Diego, CA, USA.
  • Somanathan R; Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, B.C., Mexico.
Chirality ; 2018 Jun 06.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-29873852
Herein, we report the synthesis of C2 -symmetric sulfonamides as homogeneous and heterogeneous organocatalysts and their application in the enantioselective conjugate 1,4-Michael addition of carbonylic nucleophiles to ß-nitrostyrene. Organocatalysts hydrogen bond to ß-nitrostyrene and enamine in the transition state, mimicking an enzyme leading to final products in high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 96%). In addition, these results were supported by density functional calculations.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Chirality Assunto da revista: BIOLOGIA MOLECULAR / QUIMICA Ano de publicação: 2018 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Estados Unidos
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