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α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones.
Gallo, Rafael D C; Ahmad, Anees; Metzker, Gustavo; Burtoloso, Antonio C B.
Afiliação
  • Gallo RDC; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CEP 13560-970, São Carlos, SP, Brasil.
  • Ahmad A; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CEP 13560-970, São Carlos, SP, Brasil.
  • Metzker G; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CEP 13560-970, São Carlos, SP, Brasil.
  • Burtoloso ACB; Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CEP 13560-970, São Carlos, SP, Brasil.
Chemistry ; 23(67): 16980-16984, 2017 Dec 01.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-29077238
A one-pot alkylation-halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem-difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem-dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different halogens. Kinetic isotopic effects as well as reaction kinetic experiments give insight to the mechanism of these reactions.
Palavras-chave

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Chemistry Assunto da revista: QUIMICA Ano de publicação: 2017 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Alemanha

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: Chemistry Assunto da revista: QUIMICA Ano de publicação: 2017 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Alemanha