Pericyclic Cascade toward Isochromenes: Application to the Synthesis of Alkaloid Benzosimuline.
J Org Chem
; 81(17): 7977-83, 2016 09 02.
Article
em En
| MEDLINE
| ID: mdl-27487459
The synthesis of biologically active alkaloid benzosimuline, isolated from the shrub Zanthoxylum simulans, is reported. Key transformation involves an oxa-6π electrocyclic ring-opening/hetero-Diels-Alder pericyclic cascade. Although the last aromatization step proved to be cumbersome, this work unfolds a unique route to access interesting molecules from simple precursors.
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MEDLINE
Assunto principal:
Benzopiranos
/
Alcaloides
Idioma:
En
Revista:
J Org Chem
Ano de publicação:
2016
Tipo de documento:
Article
País de afiliação:
Argentina
País de publicação:
Estados Unidos