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Pericyclic Cascade toward Isochromenes: Application to the Synthesis of Alkaloid Benzosimuline.
Riveira, Martín J; La-Venia, Agustina; Mischne, Mirta P.
Afiliação
  • Riveira MJ; Instituto de Química Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario-CONICET , Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina.
  • La-Venia A; Instituto de Química Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario-CONICET , Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina.
  • Mischne MP; Instituto de Química Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario-CONICET , Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina.
J Org Chem ; 81(17): 7977-83, 2016 09 02.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-27487459
The synthesis of biologically active alkaloid benzosimuline, isolated from the shrub Zanthoxylum simulans, is reported. Key transformation involves an oxa-6π electrocyclic ring-opening/hetero-Diels-Alder pericyclic cascade. Although the last aromatization step proved to be cumbersome, this work unfolds a unique route to access interesting molecules from simple precursors.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Benzopiranos / Alcaloides Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos
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