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Synthesis of tetra-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles via sequential halogenation/palladium-catalyzed C-C and C-N cross-coupling.
Wiethan, Carson; Rosa, Wilian C; Bonacorso, Helio G; Stradiotto, Mark.
Afiliação
  • Wiethan C; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900 Santa Maria, Brazil. helio.bonacorso@ufsm.br.
Org Biomol Chem ; 14(7): 2352-9, 2016 Feb 21.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-26810466
A mild and efficient protocol for the assembly of tetra-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles is presented, involving halogenation at the 4-position of readily prepared tri-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles to give 4-halo-1-phenyl-5-trifluoromethyl pyrazoles, and subsequent palladium-catalyzed Negishi or Buchwald-Hartwig cross-couplings to install carbon or nitrogen-based 4-substituents. Key to the success of these challenging cross-couplings is the use of XPhos and JosiPhos CyPF-tBu ligands, respectively.
Assuntos

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Paládio / Pirazóis / Carbono / Nitrogênio Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Paládio / Pirazóis / Carbono / Nitrogênio Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido