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Ingasaponin, a complex triterpenoid saponin with immunological adjuvant activity from Inga laurina.
Cruz, Maria de Fátima Simão Jucá; Pereira, Gabriela Moysés; Ribeiro, Marcela Gonçalves; da Silva, Ari Miranda; Tinoco, Luzineide Wanderley; da Silva, Bernadete Pereira; Parente, José Paz.
Afiliação
  • Cruz Mde F; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil.
  • Pereira GM; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil.
  • Ribeiro MG; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil.
  • da Silva AM; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil.
  • Tinoco LW; Laboratório Multiusuário de Análises por Ressonância Magnética Nuclear, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CEP 21941-902 Rio de Janeiro, Brazil.
  • da Silva BP; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil.
  • Parente JP; Laboratório de Química de Plantas Medicinais, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, P.O. Box 68045, CEP 21941-971 Rio de Janeiro, Brazil. Electronic address: parente@pq.cnpq.br.
Carbohydr Res ; 420: 23-31, 2016 Feb.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-26717546
As part of our search of bioactive saponins from Brazilian plants, phytochemical study of the seeds of Inga laurina led to the isolation of a new complex triterpenoid saponin, named ingasaponin. It is the first saponin isolated from a species of Inga genus. It was isolated by using chromatographic methods and its structural elucidation was performed using detailed analyses of (1)H and (13)C NMR spectra including 2D-NMR spectroscopic techniques and chemical conversions. Its structure was established as 21-[[(2E,6S)-6-[[6-deoxy-4-O-[(2E,6S)-6-[(ß-D-glucopyranosyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-[(ß-D-glucopyranosyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-[(ß-D-glucopyranosyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-oxo-2,7-octadienyl]-[(ß-D-glucopyranosyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-1-oxo-2,7-octadienyl]oxy]-16-hydroxy-3-[[O-ß-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-α-L-arabinopyranosyl-(1 → 6)-2-(acetylamino)-2-deoxy-ß-D-glucopyranosyl]oxy]-(3ß,16α,21ß)-olean-12-en-28-oic acid O-α-L-arabinofuranosyl-(1 → 4)-O-[ß-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1 → 2)-ß-D-glucopyranosyl ester (1). The hemolytic potential of 1 was evaluated using in vitro assays, and its adjuvant activity on the cellular immune response against ovalbumin antigen was investigated using in vivo models.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Saponinas / Triterpenos / Adjuvantes Imunológicos / Fabaceae Limite: Animals Idioma: En Revista: Carbohydr Res Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Holanda
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Saponinas / Triterpenos / Adjuvantes Imunológicos / Fabaceae Limite: Animals Idioma: En Revista: Carbohydr Res Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Holanda