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Synthesis and Antibacterial Activity of Alkylated Diamines and Amphiphilic Amides of Quinic Acid Derivatives.
Rezende, Celso O; Oliveira, Larissa A; Oliveira, Bruno A; Almeida, Camila G; Ferreira, Bianca S; Le Hyaric, Mireille; Carvalho, Guilherme S L; Lourenço, Maria Cristina S; Batista, Michel; Marchini, Fabricio K; Silva, Vânia L; Diniz, Claudio G; Almeida, Mauro V.
Afiliação
  • Rezende CO; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Oliveira LA; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Oliveira BA; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Almeida CG; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Ferreira BS; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Le Hyaric M; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Carvalho GS; Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas-Fiocruz, 21040-360, Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
  • Lourenço MC; Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas-Fiocruz, 21040-360, Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
  • Batista M; Instituto Carlos Chagas-Fiocruz, 81350-010, Curitiba, PR, Brazil.
  • Marchini FK; Instituto Carlos Chagas-Fiocruz, 81350-010, Curitiba, PR, Brazil.
  • Silva VL; Departamento de Parasitologia, Microbiologia e Imunologia, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Diniz CG; Departamento de Parasitologia, Microbiologia e Imunologia, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
  • Almeida MV; Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, 36036-330, Juiz de Fora, MG, Brazil.
Chem Biol Drug Des ; 86(3): 344-50, 2015 Sep.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-25528858
Different series of N-alkylated diamines and their derivatives condensed to quinic acid were synthesized and tested for antibacterial properties against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa, and Mycobacterium tuberculosis. The lipophilic chain and carbohydrate moiety modulate the antibacterial activity and the compounds showed a structure-activity relationship. Overall, 11 compounds displayed better activity than chloramphenicol against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Monoalkylated amines 2a-h displayed an activity similar to that of ethambutol against Mycobacterium tuberculosis.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Ácido Quínico / Diaminas / Amidas / Antibacterianos Idioma: En Revista: Chem Biol Drug Des Assunto da revista: BIOQUIMICA / FARMACIA / FARMACOLOGIA Ano de publicação: 2015 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido
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