A facile and convenient sequential homobimetallic catalytic approach towards ß-methylstyrenes. A one-pot Stille cross-coupling/isomerization strategy.

Simonetti, Sebastián O; Larghi, Enrique L; Kaufman, Teodoro S

Simonetti, Sebastián O; Larghi, Enrique L; Kaufman, Teodoro S.

Afiliação

Simonetti SO; Instituto de Química Rosario (IQUIR, CONICET-UNR) and Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina. kaufman@iquir-conicet.gov.ar.

Org Biomol Chem ; 12(22): 3735-43, 2014 Jun 14.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-24781876

RESUMO

An efficient one-pot synthetic approach towards ß-methylstyrenes is reported. The transformation, based on sequential homobimetallic catalysis, involves a Stille cross-coupling reaction between aryl halides and allyltributylstannane, followed by an in situ palladium-catalyzed conjugative isomerization. The reaction was optimized, and the best results were obtained with 10 mol% Pd(PPh3)2Cl2, 8.0 equiv. LiCl, and 0.5 equiv. PPh3 in diglyme at 130 °C for 12 h. It was demonstrated that the reaction tolerates a wide variety of functional groups.

Assuntos

Química Orgânica/métodos; Metais/química; Estirenos/síntese química; Catálise; Estereoisomerismo; Estirenos/química

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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Estirenos / Química Orgânica / Metais Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2014 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Reino Unido

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