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NMR structural study of the prototropic equilibrium in solution of Schiff bases as model compounds.
Ortegón-Reyna, David; Garcías-Morales, Cesar; Padilla-Martínez, Itzia; García-Báez, Efren; Aríza-Castolo, Armando; Peraza-Campos, Ana; Martínez-Martínez, Francisco.
Afiliação
  • Ortegón-Reyna D; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. dortegon@ucol.mx.
  • Garcías-Morales C; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. cgarciam@cinvestav.mx.
  • Padilla-Martínez I; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. ipadillamar@ipn.mx.
  • García-Báez E; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. efren1003@yahoo.com.mx.
  • Aríza-Castolo A; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. aariza@cinvestav.mx.
  • Peraza-Campos A; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. peraza@ucol.mx.
  • Martínez-Martínez F; Laboratorio de Posgrado, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, Km 9 Carretera Colima-Coquimatlán, Colima 28400, Mexico. fjmartin@ucol.mx.
Molecules ; 19(1): 459-81, 2013 Dec 31.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-24384925
An NMR titration method has been used to simultaneously measure the acid dissociation constant (pKa) and the intramolecular NHO prototropic constant ΔKNHO on a set of Schiff bases. The model compounds were synthesized from benzylamine and substituted ortho-hydroxyaldehydes, appropriately substituted with electron-donating and electron-withdrawing groups to modulate the acidity of the intramolecular NHO hydrogen bond. The structure in solution was established by 1H-, 13C- and 15N-NMR spectroscopy. The physicochemical parameters of the intramolecular NHO hydrogen bond (pKa, ΔKNHO and ΔΔG°) were obtained from 1H-NMR titration data and pH measurements. The Henderson-Hasselbalch data analysis indicated that the systems are weakly acidic, and the predominant NHO equilibrium was established using Polster-Lachmann δ-diagram analysis and Perrin model data linearization.
Assuntos

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Bases de Schiff / Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular Idioma: En Revista: Molecules Assunto da revista: BIOLOGIA Ano de publicação: 2013 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Suíça

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Bases de Schiff / Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular Idioma: En Revista: Molecules Assunto da revista: BIOLOGIA Ano de publicação: 2013 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Suíça