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Enzymatic kinetic resolution of tert-butyl 2-(1-hydroxyethyl)phenylcarbamate, a key intermediate to chiral organoselenanes and organotelluranes.
Piovan, Leandro; Pasquini, Monica D; Andrade, Leandro H.
Afiliação
  • Piovan L; Institute of Chemistry, University of São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, SP 05508-900, São Paulo, Brazil.
Molecules ; 16(9): 8098-109, 2011 Sep 20.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-21934647
The enzymatic kinetic resolution of tert-butyl 2-(1-hydroxyethyl) phenylcarbamate via lipase-catalyzed transesterification reaction was studied. We investigated several reaction conditions and the carbamate was resolved by Candida antarctica lipase B (CAL-B), leading to the optically pure (R)- and (S)-enantiomers. The enzymatic process showed excellent enantioselectivity (E > 200). (R)- and (S)-tert-butyl 2-(1-hydroxyethyl)phenylcarbamate were easily transformed into the corresponding (R)- and (S)-1-(2-aminophenyl)ethanols.
Assuntos

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos Organometálicos / Telúrio / Candida / Proteínas Fúngicas / Compostos Organosselênicos / Fenilcarbamatos / Lipase Idioma: En Revista: Molecules Assunto da revista: BIOLOGIA Ano de publicação: 2011 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Suíça

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos Organometálicos / Telúrio / Candida / Proteínas Fúngicas / Compostos Organosselênicos / Fenilcarbamatos / Lipase Idioma: En Revista: Molecules Assunto da revista: BIOLOGIA Ano de publicação: 2011 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Suíça