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A facile microwave-assisted Diels-Alder reaction of vinylboronates.
Sarotti, Ariel M; Pisano, Pablo L; Pellegrinet, Silvina C.
Afiliação
  • Sarotti AM; Instituto de Química Rosario (CONICET), Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, Rosario (2000), Argentina.
Org Biomol Chem ; 8(22): 5069-73, 2010 Nov 21.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-20835449
The Diels-Alder reaction of vinylboronates can be easily performed using microwave irradiation giving excellent yields of the cycloadducts. Pinacol vinylboronate was the reagent of choice due to its stability towards hydrolysis, operational simplicity and yields of Diels-Alder products. To the best of our knowledge, this is the first example of microwave-assisted Diels-Alder reaction of boron-substituted dienophiles. Subsequent in situ oxidation of the cycloadducts with alkaline hydrogen peroxide afforded the alcohols efficiently.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Ácidos Borônicos / Compostos de Vinila / Química Orgânica / Micro-Ondas / Modelos Químicos Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Assunto da revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Ano de publicação: 2010 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Reino Unido
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