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Asymmetric allylboration reactions with Soderquist's chiral 10-substituted-9-borabicyclo[3.3.2]decanes: a theoretical study.
Sarotti, Ariel M; Pellegrinet, Silvina C.
Afiliação
  • Sarotti AM; Instituto de Química Rosario (CONICET), Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, Suipacha 531, Rosario (2000), Argentina.
J Org Chem ; 74(9): 3562-5, 2009 May 01.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-19348492
Chiral B-allyl-10-substituted-9-borabicyclo[3.3.2]decanes are highly efficient reagents for the enantioselective allylboration of adehydes and ketones. In this study, we use DFT calculations to rationalize the experimentally observed reactivity and selectivity. Calculations correctly reproduced the experimental reactivity trends and enantioselectivities. Our results suggest that the origin of the facial selectivity relies strongly on steric effects.
Assuntos

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Boro / Alcanos Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2009 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Boro / Alcanos Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2009 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos