Spiroiminodihydantoin nucleoside formation from 2'-deoxyguanosine oxidation by [(18)O-labeled] singlet molecular oxygen in aqueous solution.

Martinez, Glaucia Regina; Ravanat, Jean-Luc; Cadet, Jean; de Medeiros, Marisa Helena Gennari; Di Mascio, Paolo

Martinez, Glaucia Regina; Ravanat, Jean-Luc; Cadet, Jean; de Medeiros, Marisa Helena Gennari; Di Mascio, Paolo.

Afiliação

Martinez GR; Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular, Setor de Ciências Biológicas, Universidade Federal do Paraná, Curitiba, Brazil.

J Mass Spectrom ; 42(10): 1326-32, 2007 Oct.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-17902103

RESUMO

The main singlet molecular oxygen ((1)O(2)) oxidation products of free 2'-deoxyguanosine (dGuo) in aqueous solution were identified as a pair of diastereomeric spiroiminodihydantoin 2'-deoxyribonucleosides (dSp) together with 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxodGuo). In the present work, evidence is provided from (18)[(1)O(2)] and H(2) (18)O labeling experiments, using HPLC-ESI-MS/MS, that the formation of dSp is explained by the addition of water to a reactive quinonoid intermediate, and a second reaction pathway leading to dSp involves (1)O(2) oxidation of initially generated 8-oxodGuo.

Assuntos

Desoxiguanosina/química; Guanosina/análogos & derivados; Compostos de Espiro/química; Cromatografia Líquida de Alta Pressão; Guanosina/química; Hidantoínas/química; Cinética; Estrutura Molecular; Oxirredução; Isótopos de Oxigênio; Oxigênio Singlete; Soluções; Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray; Espectrometria de Massas em Tandem; Água

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos de Espiro / Desoxiguanosina / Guanosina Idioma: En Revista: J Mass Spectrom Ano de publicação: 2007 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Reino Unido

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