Sulfated meroterpenoids from the Brazilian sponge Callyspongia sp. are inhibitors of the antileishmaniasis target adenosine phosphoribosyl transferase.

Gray, Christopher A; de Lira, Simone P; Silva, Marcio; Pimenta, Eli F; Thiemann, Otavio H; Oliva, Glaucius; Hajdu, Eduardo; Andersen, Raymond J; Berlinck, Roberto G S

Gray, Christopher A; de Lira, Simone P; Silva, Marcio; Pimenta, Eli F; Thiemann, Otavio H; Oliva, Glaucius; Hajdu, Eduardo; Andersen, Raymond J; Berlinck, Roberto G S.

Afiliação

Gray CA; Department of Chemistry, University of British Columbia, Vancouver, British Columbia, V6T 1Z1 Canada.

J Org Chem ; 71(23): 8685-90, 2006 Nov 10.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-17080994

RESUMO

Three new disulfated meroterpenoids, ilhabelanol (1), ilhabrene (2), and isoakaterpin (3), have been isolated from extracts of the Brazilian marine sponge Callyspongia sp. Isoakaterpin (3) inhibits Leishmania spp. adenosine phosphoribosyl transferase with an IC50 of 1.05 microM. The structures of 1, 2, and 3 were elucidated by analysis of one- and two-dimensional NMR data. Ilhabelanol (1) and ilhabrene (2) both have unprecedented meroterpenoid carbon skeletons.

Assuntos

Adenina Fosforribosiltransferase/antagonistas & inibidores; Callyspongia/química; Inibidores Enzimáticos/química; Terpenos/química; Animais; Inibidores Enzimáticos/isolamento & purificação; Inibidores Enzimáticos/farmacologia; Leishmania/enzimologia; Conformação Molecular; Estereoisomerismo; Relação Estrutura-Atividade; Terpenos/isolamento & purificação; Terpenos/farmacologia

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Terpenos / Adenina Fosforribosiltransferase / Callyspongia / Inibidores Enzimáticos Limite: Animals País/Região como assunto: America do sul / Brasil Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2006 Tipo de documento: Article País de publicação: Estados Unidos

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