Configuration and leishmanicidal activity of (-)-argentilactone epoxides.

Cortés, Manuel J; Armstrong, Veronica; Barrero, Alejandro F; Bandoni, Arnaldo E; Priestap, Horacio A; Fournet, Alain; Prina, Eric

Cortés, Manuel J; Armstrong, Veronica; Barrero, Alejandro F; Bandoni, Arnaldo E; Priestap, Horacio A; Fournet, Alain; Prina, Eric.

Afiliação

Cortés MJ; Depto. Química Orgánica, Facultad de Química, Pontificia Universidad Católica de Chile, Casilla, 306, Santiago 22, Chile. mcortesm@uc.cl

Nat Prod Res ; 20(11): 1008-14, 2006 Sep.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-17050183

RESUMO

Epoxidation of argentilactone (1) with m-chloroperbenzoic acid gave a diasteromeric mixture of 2 and 3 in a ratio 1.8 : 1, with total yield 60%. The configuration of 7,8-oxirane ring for both diasteromers was determined by NMR analysis. Reaction of 1 with urea hydrogen peroxide gave the 3,4-epoxide (4) in 65% yield. The in vitro activity of 2, 3, 4 and argentilactone against Leishmania amazonensis was tested, only epoxides (2) and (3) showed leishmanicidal effect.

Assuntos

Antiprotozoários/farmacologia; Compostos de Epóxi/química; Compostos de Epóxi/farmacologia; Lactonas/química; Lactonas/farmacologia; Leishmania/efeitos dos fármacos; Animais; Estrutura Molecular

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos de Epóxi / Lactonas / Leishmania / Antiprotozoários Limite: Animals Idioma: En Revista: Nat Prod Res Ano de publicação: 2006 Tipo de documento: Article País de afiliação: Chile País de publicação: Reino Unido

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