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Total synthesis of (+)-brasilenyne. Application of an intramolecular silicon-assisted cross-coupling reaction.
Denmark, Scott E; Yang, Shyh-Ming.
Afiliação
  • Denmark SE; Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry, University of Illinois, Urbana, Illinois 61801, USA. denmark@scs.uiuc.edu
J Am Chem Soc ; 126(39): 12432-40, 2004 Oct 06.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-15453777
The first enantioselective total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 linear steps, with 5.1% overall yield from l-(S)-malic acid. The construction of the oxonin core containing a 1,3-cis,cis diene unit was accomplished with a tandem ring-closing metathesis/silicon-assisted intramolecular cross-coupling reaction. In addition, a key propargylic stereogenic center was created through a novel, highly diastereoselective ring opening of a 1,3-dioxolanone promoted by TiCl(4). This reaction proceeded through an oxocarbenium ion intermediate and the asymmetric induction was fully controlled by l-malic acid residue. The C(8) stereogenic center was set by a reagent-controlled asymmetric allylboration.
Assuntos
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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Silício / Éteres Cíclicos País/Região como assunto: America do sul / Brasil Idioma: En Revista: J Am Chem Soc Ano de publicação: 2004 Tipo de documento: Article País de afiliação: Estados Unidos País de publicação: Estados Unidos
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