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Assignment of the relative configuration of spiro[4.5]decanes by 13C, 15N and 17O NMR.
Guerrero-Alvarez, Jorge Antonio; Moncayo-Bautista, Antonio; Ariza-Castolo, Armando.
Afiliação
  • Guerrero-Alvarez JA; Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN, Apartado Postal, 14-740, 07000 México DF, Mexico.
Magn Reson Chem ; 42(6): 524-33, 2004 Jun.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-15137046
The relative configuration of 11 1,4-diazaspiro[4.5]decanes (1a-1j and 1m), 15 1,4-oxazaspiro[4.5]decanes (2a-2o) and 10 1,4-dioxaspiro[4.5]decanes (3a-3n) substituted at the 2-, 6-, 7- or 8-position by a methyl group or using the tert-butyl group as a model for the ananchomeric structure is reported. The relative stereochemistry was analyzed by 1H, 13C, 15N and 17O NMR and all isomers present were characterized spectroscopically. Compounds with a methyl group in the six-membered ring show a chair conformation preference with the methyl group in the equatorial position. Compounds with one or two nitrogens exhibit a tautomeric equilibrium between the imine-diazolidine forms, as demonstrated by IR and 13C NMR.
Assuntos
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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Isótopos de Oxigênio / Compostos de Espiro / Isótopos de Carbono / Espectroscopia de Ressonância Magnética / Alcanos / Isótopos de Nitrogênio Tipo de estudo: Evaluation_studies Idioma: En Revista: Magn Reson Chem Assunto da revista: QUIMICA Ano de publicação: 2004 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Reino Unido
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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Isótopos de Oxigênio / Compostos de Espiro / Isótopos de Carbono / Espectroscopia de Ressonância Magnética / Alcanos / Isótopos de Nitrogênio Tipo de estudo: Evaluation_studies Idioma: En Revista: Magn Reson Chem Assunto da revista: QUIMICA Ano de publicação: 2004 Tipo de documento: Article País de afiliação: México País de publicação: Reino Unido