New bioactive polyphenols from Theobroma grandiflorum ("cupuaçu").

Yang, Hui; Protiva, Petr; Cui, Baoliang; Ma, Cuiying; Baggett, Scott; Hequet, Vanessa; Mori, Scott; Weinstein, I Bernard; Kennelly, Edward J

Yang, Hui; Protiva, Petr; Cui, Baoliang; Ma, Cuiying; Baggett, Scott; Hequet, Vanessa; Mori, Scott; Weinstein, I Bernard; Kennelly, Edward J.

Afiliação

Yang H; Department of Biological Sciences, Lehman College and The Graduate Center, The City University of New York, 250 Bedford Park Boulevard West, Bronx, New York 10468, USA.

J Nat Prod ; 66(11): 1501-4, 2003 Nov.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-14640528

RESUMO

Activity-guided fractionation of Theobroma grandiflorum ("cupuaçu") seeds resulted in the identification of two new sulfated flavonoid glycosides, theograndins I (1) and II (2). In addition, nine known flavonoid antioxidants, (+)-catechin, (-)-epicatechin, isoscutellarein 8-O-beta-d-glucuronide, hypolaetin 8-O-beta-d-glucuronide, quercetin 3-O-beta-d-glucuronide, quercetin 3-O-beta-d-glucuronide 6' '-methyl ester, quercetin, kaempferol, and isoscutellarein 8-O-beta-d-glucuronide 6' '-methyl ester, were identified. Theograndin II (2) displayed antioxidant activity (IC(50) = 120.2 microM) in the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free-radical assay, as well as weak cytotoxicity in the HCT-116 and SW-480 human colon cancer cell lines with IC(50) values of 143 and 125 microM, respectively. While 1 was less active as an antioxidant than 2, the known compounds were more potent in the DPPH assay (IC(50) range 39.7-89.7 microM).

Assuntos

Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação; Antioxidantes/isolamento & purificação; Flavonoides/isolamento & purificação; Glicosídeos/isolamento & purificação; Malvaceae/química; Antineoplásicos Fitogênicos/química; Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia; Antioxidantes/química; Antioxidantes/farmacologia; Compostos de Bifenilo; Catequina/química; Neoplasias do Colo; Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais; Flavonoides/química; Flavonoides/farmacologia; Guiana Francesa; Glicosídeos/química; Glicosídeos/farmacologia; Humanos; Concentração Inibidora 50; Estrutura Molecular; Picratos/farmacologia; Sementes/química; Células Tumorais Cultivadas/efeitos dos fármacos

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Flavonoides / Malvaceae / Glicosídeos / Antineoplásicos Fitogênicos / Antioxidantes Limite: Humans País/Região como assunto: America do sul / Guyana francesa Idioma: En Revista: J Nat Prod Ano de publicação: 2003 Tipo de documento: Article País de afiliação: Estados Unidos País de publicação: Estados Unidos

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