Syntheses of beta-d-Galf-(1-->6)-beta-d-Galf-(1-->5)-d-Galf and beta-d-Galf-(1-->5)-beta-d-Galf-(1-->6)-d-Galf, trisaccharide units in the galactan of Mycobacterium tuberculosis.

Gandolfi-Donadío, Lucía; Gallo-Rodriguez, Carola; de Lederkremer, Rosa M

Gandolfi-Donadío, Lucía; Gallo-Rodriguez, Carola; de Lederkremer, Rosa M.

Afiliação

Gandolfi-Donadío L; CIHIDECAR, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, Pabellón II, 1428 Buenos Aires, Argentina.

J Org Chem ; 68(18): 6928-34, 2003 Sep 05.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-12946132

RESUMO

The galactofuran is a crucial constituent of the cell wall of mycobacteria. An efficient synthesis of the two trisaccharide units of the galactan is described. The strategy relies on the use of substituted d-galactono-1,4-lactones as precursors for the internal and the reducing galactofuranoses. Dec-9-enyl beta-d-Galf-(1-->6)-beta-d-Galf-(1-->5)-beta-d-Galf (2) and dec-9-enyl beta-d-Galf-(1-->5)-beta-d-Galf-(1-->6)-beta-d-Galf (9) so far reported as convenient substrates for the galactofuranosyl transferase, and possibly useful for immunological studies, were obtained by the trichloroacetimidate method of glycosylation.

Assuntos

Furanos/síntese química; Mycobacterium tuberculosis/química; Trissacarídeos/síntese química; Triterpenos/síntese química; Sequência de Carboidratos; Cromatografia em Camada Fina; Indicadores e Reagentes; Espectroscopia de Ressonância Magnética; Espectrometria de Massas; Dados de Sequência Molecular; Estereoisomerismo

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Trissacarídeos / Triterpenos / Furanos / Mycobacterium tuberculosis Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2003 Tipo de documento: Article País de afiliação: Argentina País de publicação: Estados Unidos

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