Practical synthesis of the 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucosides of Fmoc-serine and Fmoc-threonine and their benzyl esters.

Carvalho, Ivone; Scheuerl, Shona L; Ravindranathan Kartha, K P; Field, Robert A

Carvalho, Ivone; Scheuerl, Shona L; Ravindranathan Kartha, K P; Field, Robert A.

Afiliação

Carvalho I; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Brazil.

Carbohydr Res ; 338(10): 1039-43, 2003 May 01.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-12706969

RESUMO

Mercuric bromide-promoted glycosylation of Fmoc-Ser-OBn and Fmoc-Thr-OBn with 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl chloride in refluxing 1,2-dichloroethane gave the corresponding beta-glycosides in good yields (64 and 62%, respectively). Direct coupling of the commercially available Fmoc-Ser-OH and Fmoc-Thr-OH carboxylic acids under similar conditions gave the corresponding beta-glycosides, possessing free carboxyl groups, in moderate yields (50 and 40%, respectively).

Assuntos

Benzeno/química; Glucosídeos/síntese química; Serina/química; Treonina/química; Brometos/química; Ácidos Carboxílicos/química; Ésteres; Dicloretos de Etileno/química; Glicosilação; Mercúrio/química; Estrutura Molecular

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Serina / Treonina / Benzeno / Glucosídeos Idioma: En Revista: Carbohydr Res Ano de publicação: 2003 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Holanda

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