Synthesis and antiviral evaluation of isatin ribonucleosides.

de Oliveira, Mara R P; Torres, José C; Garden, Simon J; dos Santos, Carla Veronica B; Alves, Thatyana Rocha; Pinto, Angelo C; Pereira, Helena de S; Ferreira, Luiz Roberto Leão; Moussatché, Nissin; Frugulhetti, Izabel Christina de P P; Ferreira, Vitor F; de Souza, Maria Cecília B V

de Oliveira, Mara R P; Torres, José C; Garden, Simon J; dos Santos, Carla Veronica B; Alves, Thatyana Rocha; Pinto, Angelo C; Pereira, Helena de S; Ferreira, Luiz Roberto Leão; Moussatché, Nissin; Frugulhetti, Izabel Christina de P P; Ferreira, Vitor F; de Souza, Maria Cecília B V.

Afiliação

de Oliveira MR; Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Ilha do Fundão, CEP 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil.

Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids ; 21(11-12): 825-35, 2002.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-12537024

RESUMO

A series of novel substituted isatin ribonucleosides 3b-3f were synthesized in good yields by a TMSOTf catalysed coupling reaction between the silylated nitrogenated base (1b-1f) and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose (2). Isatin nucleoside 3a previously reported was also prepared using this method giving high yield. From the compounds tested, ribonucleoside 3f proved to be the most active one when assayed for antiviral activitiy on HSV-1 infected cells, leading to 66% of inhibition of virus yield. All the isatin derivatives tested did not inhibit HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) activity.

Assuntos

Antivirais/síntese química; Antivirais/farmacologia; Isatina/síntese química; Isatina/farmacologia; Ribonucleosídeos/síntese química; Ribonucleosídeos/farmacologia; Antivirais/química; Linhagem Celular; Desenho de Fármacos; Transcriptase Reversa do HIV/metabolismo; Herpesvirus Humano 1/efeitos dos fármacos; Isatina/química; Estrutura Molecular; Ribonucleosídeos/química

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Antivirais / Ribonucleosídeos / Isatina Idioma: En Revista: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2002 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil País de publicação: Estados Unidos

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