Intramolecular silicon-assisted cross-coupling: total synthesis of (+)-brasilenyne.

Denmark, Scott E; Yang, Shyh-Ming

Denmark, Scott E; Yang, Shyh-Ming.

Afiliação

Denmark SE; Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry, University of Illinois, 600 South Mathews Avenue, Urbana, Illinois 61801, USA. denmark@scs.uiuc.edu

J Am Chem Soc ; 124(51): 15196-7, 2002 Dec 25.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-12487594

RESUMO

The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter and the successful application of the sequential ring closing metathesis/silicon-assisted intramolecular cross-coupling reaction for construction of the oxonin core structure of 1.

Assuntos

Éteres Cíclicos/síntese química; Silício/química; Animais; Aplysia/química; Estereoisomerismo

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Silício / Éteres Cíclicos Limite: Animals País/Região como assunto: America do sul / Brasil Idioma: En Revista: J Am Chem Soc Ano de publicação: 2002 Tipo de documento: Article País de afiliação: Estados Unidos País de publicação: Estados Unidos

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