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Pallado-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Alkoxyquinolines from 1,3-Butadiynamides.
Lenko, Illia; Mamontov, Alexander; Alayrac, Carole; Witulski, Bernhard.
Afiliación
  • Lenko I; Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT), CNRS UMR 6507, ENSICAEN, Université de Caen, Normandie Univ, 6 Bd Maréchal Juin, 14050 Caen, France.
  • Mamontov A; Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT), CNRS UMR 6507, ENSICAEN, Université de Caen, Normandie Univ, 6 Bd Maréchal Juin, 14050 Caen, France.
  • Alayrac C; Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT), CNRS UMR 6507, ENSICAEN, Université de Caen, Normandie Univ, 6 Bd Maréchal Juin, 14050 Caen, France.
  • Witulski B; Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thio-organique (LCMT), CNRS UMR 6507, ENSICAEN, Université de Caen, Normandie Univ, 6 Bd Maréchal Juin, 14050 Caen, France.
Molecules ; 29(15)2024 Jul 26.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-39124910
ABSTRACT
A novel synthesis strategy to access 2-alkoxyquinoline derivatives via a palladium-driven cascade reaction is disclosed. Unlike classic methods based on the alkylation of 2-quinolones with alkyl halides, the present method benefits from the de novo assembly of the quinoline core starting from 1,3-butadiynamides. Palladium-catalyzed reaction cascades with N-(2-iodophenyl)-N-tosyl-1,3-butadiynamides and primary alcohols as external nucleophiles proceed under mild reaction conditions and selectively deliver a variety of differently functionalized 4-alkenyl 2-alkoxyquinolines in a single batch transformation.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Molecules Asunto de la revista: BIOLOGIA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia Pais de publicación: Suiza
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