Synthesis of Thiourea and Thioamide S-Oxides via SO Transfer from a Thiirane S-Oxide onto N-Heterocyclic Carbenes.

Medvedko, Serhii; Ströbele, Markus; Fechter, Maike; Fischer, Antonia; Hettiger, Theresa; Idzko, Paul; Scheele, Marcus; Wagner, J Philipp

Medvedko, Serhii; Ströbele, Markus; Fechter, Maike; Fischer, Antonia; Hettiger, Theresa; Idzko, Paul; Scheele, Marcus; Wagner, J Philipp.

Afiliación

Medvedko S; Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Ströbele M; Institut für Anorganische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Fechter M; Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Fischer A; Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Hettiger T; Institut für Physikalische und Theoretische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Idzko P; Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Scheele M; Institut für Physikalische und Theoretische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Wagner JP; Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.

Org Lett ; 26(27): 5868-5872, 2024 Jul 12.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38949383

ABSTRACT

ABSTRACT

Thiourea S-oxides are labile compounds that suffer from a quick overoxidation when directly prepared from thioureas. Therefore, we have developed an alternative route on the basis of the SO transfer from a thiirane S-oxide onto sterically encumbered N-heterocyclic carbenes, including imidazole- and imidazoline-ylidenes, and a cyclic alkyl amino carbene. Reaction conditions and DFT computations suggest a concerted SO transfer mechanism. Thiourea S-oxides are nucleophiles adding to dimethyl acetylenedicarboxylate under fission of the S-O bond.

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: Alemania Pais de publicación: Estados Unidos

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