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Ultrasound-assisted diastereoselective green synthesis of spiro-fused-γ-lactams functionalized with an amide bond heterocyclic bioisostere via the Ugi azide/domino process coupled strategy.
Calderón-Rangel, David; Rentería-Gómez, Ángel; Cruz-Jiménez, Alicia E; Rentería Gómez, Manuel A; Jiménez-Halla, J Oscar C; Gámez-Montaño, Rocío.
Afiliación
  • Calderón-Rangel D; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
  • Rentería-Gómez Á; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
  • Cruz-Jiménez AE; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
  • Rentería Gómez MA; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
  • Jiménez-Halla JOC; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
  • Gámez-Montaño R; Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Col. Noria Alta, Guanajuato C.P. 36050, Gto., Mexico. jjimenez@ugto.mx.
Org Biomol Chem ; 22(26): 5289-5295, 2024 Jul 03.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38881431
ABSTRACT
A series of linked-type 1,5-disubstituted tetrazoles (1,5-DS-Ts) were synthesised via an isocyanide-based multicomponent reaction (IMCR) and used as synthetic platforms to access bound-type polyheterocycles containing an epoxyisoindol-1(6H)-one scaffold under green conditions. This rapid sonochemical synthetic strategy includes a double domino process using an orthogonal heterocyclic input in the Ugi-azide (UA) reaction. DFT calculations and NBO analysis were performed to understand the pseudopericyclic reaction involved in the 1,5-electrocyclization of the UA mechanism.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: México Pais de publicación: Reino Unido
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