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Differential Effect of 4H-Benzo[d] [1, 3]oxazines on the Proliferation of Breast Cancer Cell Lines.
Fraire-Soto, Ixamail; Araujo-Huitrado, Jorge Gustavo; Granados-López, Angelica Judith; Segura-Quezada, Luis A; Ortiz-Alvarado, Rafael; Herrera, Mayra Denise; Gutiérrez-Hernández, Rosalinda; Reyes-Hernández, Claudia Araceli; López-Hernández, Yamilé; Tapia-Juárez, Melissa; Negrete-Díaz, José Vicente; Chacón-García, Luis; Solorio-Alvarado, César R; López, Jesús Adrián.
Afiliación
  • Fraire-Soto I; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Araujo-Huitrado JG; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Granados-López AJ; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Segura-Quezada LA; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050, Guanajuato, Guanajuato. México.
  • Ortiz-Alvarado R; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050, Guanajuato, Guanajuato. México.
  • Herrera MD; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Gutiérrez-Hernández R; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Reyes-Hernández CA; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • López-Hernández Y; Laboratorio de Metabolómica y Proteómica Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
  • Tapia-Juárez M; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich., 58033, México.
  • Negrete-Díaz JV; Laboratory of Brain Plasticity and Integrative Neuroscience, Program of Clinical Psychology, University of Guanajuato. Guanajuato 38060, México.
  • Chacón-García L; Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich., 58033, México.
  • Solorio-Alvarado CR; Universidad de Guanajuato, Campus Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Noria Alta S/N, 36050, Guanajuato, Guanajuato. México.
  • López JA; Laboratorio de MicroRNAs y Cáncer, Universidad Autónoma de Zacatecas, Av. Preparatoria S/N, Agronómica, Campus II, Zacatecas, Zac., 98066, México.
Curr Med Chem ; 2024 Apr 26.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38676529
ABSTRACT

BACKGROUND:

A family of 4H-benzo[d][1,3]oxazines were obtained from a group of N-(2-alkynyl)aryl benzamides precursors via gold(I) catalysed chemoselective 6-exo-dig C-O cyclization.

METHOD:

The precursors and oxazines obtained were studied in breast cancer cell lines MCF-7, CAMA-1, HCC1954 and SKBR-3 with differential biological activity showing various degrees of inhibition with a notable effect for those that had an aryl substituted at C-2 of the molecules. 4H-benzo[d][1,3]oxazines showed an IC50 rating from 0.30 to 157.4 µM in MCF-7, 0.16 to 139 in CAMA-1, 0.09 to 93.08 in SKBR-3, and 0.51 to 157.2 in HCC1954 cells.

RESULTS:

We observed that etoposide is similar to benzoxazines while taxol effect is more potent. Four cell lines responded to benzoxazines while SKBR-3 cell line responded to precursors and benzoxazines. Compounds 16, 24, 25 and 26 have the potent effect in cell proliferation inhibition in the 4 cell lines tested and correlated with oxidant activity suggesting a possible mechanism by ROS generation.

CONCLUSION:

These compounds represent possible drug candidates for the treatment of breast cancer. However, further trials are needed to elucidate its full effect on cellular and molecular features of cancer.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Curr Med Chem Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article Pais de publicación: Emiratos Árabes Unidos
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