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Ir(III) Half-Sandwich Photosensitizers with a π-Expansive Ligand for Efficient Anticancer Photodynamic Therapy.
Gonzalo-Navarro, Carlos; Zafon, Elisenda; Organero, Juan Angel; Jalón, Félix A; Lima, Joao Carlos; Espino, Gustavo; Rodríguez, Ana María; Santos, Lucía; Moro, Artur J; Barrabés, Sílvia; Castro, Jessica; Camacho-Aguayo, Javier; Massaguer, Anna; Manzano, Blanca R; Durá, Gema.
Afiliación
  • Gonzalo-Navarro C; Departamento de Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica- IRICA, Facultad de Ciencias y Tecnologías Químicas, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, 10, 13071 Ciudad Real, Spain.
  • Zafon E; Departament de Biologia, Facultat de Ciències, Universitat de Girona, Maria Aurèlia Capmany 40, 17003 Girona, Spain.
  • Organero JA; Departamento de Química Física, Facultad de Ciencias Ambientales y Bioquímicas and INAMOL, Universidad de Castilla-La Mancha, 45071 Toledo, Spain.
  • Jalón FA; Departamento de Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica- IRICA, Facultad de Ciencias y Tecnologías Químicas, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, 10, 13071 Ciudad Real, Spain.
  • Lima JC; LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade NOVA de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal.
  • Espino G; Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Pza. Misael Bañuelos, s/n, 09001 Burgos, Spain.
  • Rodríguez AM; Departamento de Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica- IRICA, Escuela Técnica Superior de Ingenieros Industriales, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, 3, 13071 Ciudad Real, Spain.
  • Santos L; Departamento de Química Física, Facultad de Ciencias y Tecnologías Químicas, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, s/n, 13071 Ciudad Real, Spain.
  • Moro AJ; LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade NOVA de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal.
  • Barrabés S; Departament de Biologia, Facultat de Ciències, Universitat de Girona, Maria Aurèlia Capmany 40, 17003 Girona, Spain.
  • Castro J; Departament de Biologia, Facultat de Ciències, Universitat de Girona, Maria Aurèlia Capmany 40, 17003 Girona, Spain.
  • Camacho-Aguayo J; Analytical Chemistry Department, Analytic Biosensors Group, Instituto de Nanociencia y Nanomateriales de Aragon, Faculty of Sciences, University of Zaragoza, 50009 Zaragoza, Spain.
  • Massaguer A; Departament de Biologia, Facultat de Ciències, Universitat de Girona, Maria Aurèlia Capmany 40, 17003 Girona, Spain.
  • Manzano BR; Departamento de Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica- IRICA, Facultad de Ciencias y Tecnologías Químicas, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, 10, 13071 Ciudad Real, Spain.
  • Durá G; Departamento de Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica- IRICA, Facultad de Ciencias y Tecnologías Químicas, Universidad de Castilla-La Mancha, Avda. C. J. Cela, 10, 13071 Ciudad Real, Spain.
J Med Chem ; 67(3): 1783-1811, 2024 02 08.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38291666
ABSTRACT
One approach to reduce the side effects of chemotherapy in cancer treatment is photodynamic therapy (PDT), which allows spatiotemporal control of the cytotoxicity. We have used the strategy of coordinating π-expansive ligands to increase the excited state lifetimes of Ir(III) half-sandwich complexes in order to facilitate the generation of 1O2. We have obtained derivatives of formulas [Cp*Ir(C∧N)Cl] and [Cp*Ir(C∧N)L]BF4 with different degrees of π-expansion in the C∧N ligands. Complexes with the more π-expansive ligand are very effective photosensitizers with phototoxic indexes PI > 2000. Furthermore, PI values of 63 were achieved with red light. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations nicely explain the effect of the π-expansion. The complexes produce reactive oxygen species (ROS) at the cellular level, causing mitochondrial membrane depolarization, cleavage of DNA, nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation, as well as lysosomal damage. Consequently, cell death by apoptosis and secondary necrosis is activated. Thus, we describe the first class of half-sandwich iridium cyclometalated complexes active in PDT.
Asunto(s)

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Fotoquimioterapia / Antineoplásicos Idioma: En Revista: J Med Chem Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: España Pais de publicación: Estados Unidos

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Fotoquimioterapia / Antineoplásicos Idioma: En Revista: J Med Chem Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: España Pais de publicación: Estados Unidos