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Leishmanicidal activity and 4D quantitative structure-activity relationship and molecular docking studies of vanillin-containing 1,2,3-triazole derivatives.
Rodrigues Gazolla, Poliana Aparecida; Lima, Wallace Pacienza; de Aguiar, Alex Ramos; Gonçalves Borsodi, Maria Paula; Costa, Adilson Vidal; de Oliveira, Fabrício Marques; de Oliveira, Osmair Vital; Andreazza Costa, Maria Cristina; Castro Ferreira, Marcia Miguel; do Nascimento, Cláudia Jorge; Junker, Jochen; Vaz, Boniek Gontijo; Teixeira, Róbson Ricardo.
Afiliación
  • Rodrigues Gazolla PA; Grupo de Pesquisa e Síntese de Compostos Bioativos (GSPCB), Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Viçosa-MG, 36570-900, Brazil.
  • Lima WP; Escola de Ciências da Saúde, Universidade do Grande Rio, Rio de Janeiro-RJ, 22775-003, Brazil.
  • de Aguiar AR; Grupo de Pesquisa e Síntese de Compostos Bioativos (GSPCB), Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Viçosa-MG, 36570-900, Brazil.
  • Gonçalves Borsodi MP; Instituto de Biofísica Carlos Chagas Filho, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 21941-902, Brazil.
  • Costa AV; Departamento de Química e Física, Universidade Federal do Espírito Santo, Alegre-ES, 29500-000, Brazil.
  • de Oliveira FM; Instituto Federal de Minas Gerais (IFMG), Campus Ouro Branco, Ouro Branco-MG, 36494-018, Brazil.
  • de Oliveira OV; Instituto Federal de São Paulo - Campus Catanduva, Catanduva-SP, 15808-305, Brazil.
  • Andreazza Costa MC; Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, Campinas-SP, 13083-970, Brazil.
  • Castro Ferreira MM; Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, Campinas-SP, 13083-970, Brazil.
  • do Nascimento CJ; Departamento de Ciências Naturais, Instituto de Biociências, Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro (UNIRIO), Rio de Janeiro-RJ, 22290-240, Brazil.
  • Junker J; Centro de Desenvolvimento Tecnológico em Saúde, Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro-RJ, 21040-361, Brazil.
  • Vaz BG; Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, Goiânia-GO, 74001-970, Brazil.
  • Teixeira RR; Grupo de Pesquisa e Síntese de Compostos Bioativos (GSPCB), Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Viçosa-MG, 36570-900, Brazil.
Future Med Chem ; 16(2): 139-155, 2024 01.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38131191
ABSTRACT

Aim:

The assessment of the antileishmanial potential of 22 vanillin-containing 1,2,3-triazole derivatives against Leishmania braziliensis is reported. Materials &

methods:

Initial screening was performed against the parasite promastigote form. The most active compound, 4b, targeted parasites within amastigotes (IC50 = 4.2 ± 1.0 µmol l-1), presenting low cytotoxicity and a selective index value of 39. 4D quantitative structure-activity relationship and molecular docking studies provided insights into structure-activity and biological effects.

Conclusion:

A vanillin derivative with significant antileishmanial activity was identified. Enhanced activity was linked to increased electrostatic and Van der Waals interactions near the benzyl ring of the derivatives. Molecular docking indicated the inhibition of the Leishmania amazonensis sterol 14α-demethylase, using Leishmania infantum sterol 14α-demethylase as a model, without affecting the human isoform. Inhibition was active site competition with lanosterol.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Benzaldehídos / Relación Estructura-Actividad Cuantitativa / Antiprotozoarios Límite: Humans Idioma: En Revista: Future Med Chem Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: Brasil Pais de publicación: Reino Unido
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