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En Route to Furan-Fused Naphthopyrones: Formal Synthesis of the (+)-Lasionectrin and Its C12-Epimer.
López-Mendoza, Pedro; Porras-Santos, Luis F; Pérez-Bautista, José Alvano; Quintero, Leticia; Bautista-Nava, Jocelyn; León-Rayo, David F; Cordero-Vargas, Alejandro; Sartillo-Piscil, Fernando.
Afiliación
  • López-Mendoza P; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
  • Porras-Santos LF; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
  • Pérez-Bautista JA; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
  • Quintero L; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
  • Bautista-Nava J; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
  • León-Rayo DF; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, 04510 CDMX, México.
  • Cordero-Vargas A; Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, 04510 CDMX, México.
  • Sartillo-Piscil F; Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP), 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
J Org Chem ; 88(24): 17409-17419, 2023 Dec 15.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-38049195
Despite the vast presence of the furan-fused naphthopyrone (FFN) skeleton in many bioactive natural products, such as lasionectrin, at present, a general approach to FFNs has not been developed yet. For that reason, a simple and straightforward synthetic approach consisting of a sequential procedure of a Diels-Alder reaction between 1,3-dimethoxy-benzocyclobutenol I and furan-fused-α,ß-unsaturated-δ-lactones II (via an ο-quinodimethane intermediate III) followed by an oxidative aromatization of the corresponding Diels-Alder adduct IV is reported. Subsequently, the formal synthesis of the (+)-lasionectrin and its C12-epimer was achieved, the latter in only six steps.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: J Org Chem Año: 2023 Tipo del documento: Article Pais de publicación: Estados Unidos
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