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Cooperative photoredox/gold catalysed cyclization of 2-alkynylbenzoates with arenediazonium salts: synthesis of 3,4-disubstituted isocoumarins.
Pirovano, Valentina; Brambilla, Elisa; Fanciullacci, Giorgia; Abbiati, Giorgio.
Afiliación
  • Pirovano V; Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy. valentina.pirovano@unimi.it.
  • Brambilla E; Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy. valentina.pirovano@unimi.it.
  • Fanciullacci G; Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy. valentina.pirovano@unimi.it.
  • Abbiati G; Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy. valentina.pirovano@unimi.it.
Org Biomol Chem ; 20(41): 8065-8070, 2022 10 26.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-36200334
Several isocoumarins have been synthesised in good to excellent yields starting from 2-alkynylbenzoates and arenediazonium salts. The strategy involves a domino arylation/oxo-cyclization catalysed by a dual photoredox/gold catalytic system. The reactions run under mild conditions at room temperature in wet acetonitrile under irradiation with a blue-LED lamp, in the presence of a cationic gold catalyst and a cheap organic photocatalyst. The scope is quite broad and allows the preparation of isocoumarins differently disubstituted in positions 3 and 4. A plausible reaction mechanism is proposed.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Sales (Química) / Isocumarinas Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2022 Tipo del documento: Article País de afiliación: Italia Pais de publicación: Reino Unido
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