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Psilostachyins as trypanocidal compounds: Bioguided fractionation of Ambrosia tenuifolia chemically modified extract.
Adessi, Tonino G; Ana, Yamile; Stempin, Cinthia C; García, Mónica C; Bisogno, Fabricio R; Nicotra, Viviana E; García, Manuela E.
Afiliación
  • Adessi TG; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (IMBIV), Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Córdoba, Argentina.
  • Ana Y; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología (CIBICI-CONICET), Córdoba, Argentina.
  • Stempin CC; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología (CIBICI-CONICET), Córdoba, Argentina.
  • García MC; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica, (UNITEFA-CONICET), Córdoba, Argentina.
  • Bisogno FR; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba (INFIQC-CONICET), Córdoba, Argentina.
  • Nicotra VE; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (IMBIV), Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Córdoba, Argentina.
  • García ME; Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba (UNC), Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina; Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (IMBIV), Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Córdoba, Argentina. Electronic address: manuelagar
Phytochemistry ; 194: 113014, 2022 Feb.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-34798411
This work focusses on the chemical diversification of an Ambrosia tenuifolia extract and its bioguided fractionation, aiming to unveil the chemical entity responsible for the trypanocidal activity. Besides, a revision of the phytochemical study of this species, based on previous reports of the antiparasitic psilostachyins A and C as main compounds, was conducted. To improve the biological properties of a plant extract through a simple chemical reaction, the oxidative diversification of the dichloromethane extract of this plant species was carried out. A bioguided fractionation of a chemically modified extract was performed by evaluating the inhibitory activity against Trypanosoma cruzi trypomastigotes. This experiment led to the isolation of one of the most active compounds. In general terms, epoxidized metabolites were obtained as a result of the oxidation of the major metabolite of the species. The trypanocidal activity of some tested metabolites overperformed the reference drug, benznidazole, displaying no cytotoxicity at trypanocidal concentrations. Key structure-activity relationships were obtained for designing previously undescribed antiparasitic sesquiterpene lactones.
Asunto(s)
Palabras clave

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Trypanosoma cruzi / Ambrosia Idioma: En Revista: Phytochemistry Año: 2022 Tipo del documento: Article País de afiliación: Argentina Pais de publicación: Reino Unido

Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Trypanosoma cruzi / Ambrosia Idioma: En Revista: Phytochemistry Año: 2022 Tipo del documento: Article País de afiliación: Argentina Pais de publicación: Reino Unido