A Solvent-free, Catalyst-free Formal [3+3] Cycloaddition Dearomatization Strategy: Towards New Fluorophores for Biomolecules Labelling.

Chang, Liang; Fischer-Durand, Nathalie; Gontard, Geoffrey; Bertrand, Benoît; Thorimbert, Serge; Dechoux, Luc

Chang, Liang; Fischer-Durand, Nathalie; Gontard, Geoffrey; Bertrand, Benoît; Thorimbert, Serge; Dechoux, Luc.

Afiliación

Chang L; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moleculaire, IPCM, 75005, Paris, France.
Fischer-Durand N; Department of Medicinal Chemistry, Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing, 210023, P. R. China.
Gontard G; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moleculaire, IPCM, 75005, Paris, France.
Bertrand B; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moleculaire, IPCM, 75005, Paris, France.
Thorimbert S; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moleculaire, IPCM, 75005, Paris, France.
Dechoux L; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moleculaire, IPCM, 75005, Paris, France.

ChemSusChem ; 14(8): 1821-1824, 2021 Apr 22.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-33651919

RESUMEN

A general, sustainable dearomatization reaction for nitrogen-containing heterocycles was developed. Under solvent free conditions and without catalyst, the biorenewable methyl coumalate (MC) reacted as an efficient C3 partner to convert nine types of basic aromatic rings into their pyrido[1,2-a] fused derivatives in good to excellent yields. The fluorescence properties of some of the products were harnessed to conjugate fluorescent tags to bovine serum albumin (BSA) and immunoglobulin G.

Asunto(s)

Colorantes Fluorescentes/química; Compuestos Heterocíclicos/síntesis química; Hidrocarburos Aromáticos/síntesis química; Anisoles/química; Benzofuranos/química; Catálisis; Reacción de Cicloadición; Inmunoglobulina G/química; Indoles/química; Estructura Molecular; Imagen Óptica; Pironas/química; Pirroles/química; Albúmina Sérica Bovina/química; Solventes/química

Palabras clave

Michael addition; dearomatization; fluorescent probe; methyl coumalate; nitrogen heterocycles

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Colorantes Fluorescentes / Compuestos Heterocíclicos / Hidrocarburos Aromáticos Idioma: En Revista: ChemSusChem Asunto de la revista: QUIMICA / TOXICOLOGIA Año: 2021 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia Pais de publicación: Alemania

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