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Highly selective Diels-Alder and Heck arylation reactions in a divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles from 2-formylpyrrole.
Escalante, Carlos H; Martínez-Mora, Eder I; Espinoza-Hicks, Carlos; Camacho-Dávila, Alejandro A; Ramos-Morales, Fernando R; Delgado, Francisco; Tamariz, Joaquín.
Afiliación
  • Escalante CH; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico.
  • Martínez-Mora EI; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico.
  • Espinoza-Hicks C; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila, Blvd. Venustiano Carranza e Ing. J. Cárdenas S/N, 25280 Saltillo, Coah., Mexico.
  • Camacho-Dávila AA; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario S/N, 31125 Chihuahua, Chih., Mexico.
  • Ramos-Morales FR; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario S/N, 31125 Chihuahua, Chih., Mexico.
  • Delgado F; Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Universidad Veracruzana, Luis Castelazo Ayala S/N, 91190 Xalapa, Ver., Mexico.
  • Tamariz J; Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Mexico City, Mexico.
Beilstein J Org Chem ; 16: 1320-1334, 2020.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-32595780
A highly regio-, chemo- and stereoselective divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles is herein described, starting from 2-formylpyrrole and employing Diels-Alder and Heck arylation reactions. 3-(N-Benzyl-2-pyrrolyl)acrylates and 4-(pyrrol-2-yl)butenones underwent a highly endo-Diels-Alder cycloaddition with maleimides to furnish octahydropyrrolo[3,4-e]indoles, which served as precursors in the regioselective synthesis of aza-polycyclic skeletons via an intramolecular Heck arylation reaction. Through the latter reaction, the 3-(N-benzyl-2-pyrrolyl)acrylates give rise to 3-(pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)acrylates. A further oxidative aromatization of the polycyclic intermediates provides the corresponding polycyclic pyrrolo-isoindoles and isoindolo-pyrrolo-indoles. A theoretical study on the stereoselective Diels-Alder reactions, carried out by calculating the endo/exo transition states, revealed the assistance of non-covalent interactions in governing the endo stereocontrol.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Beilstein J Org Chem Año: 2020 Tipo del documento: Article País de afiliación: México Pais de publicación: Alemania
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