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Evaluation of Lignans from Piper cubeba against Schistosoma mansoni Adult Worms: A Combined Experimental and Theoretical Study.
Parreira, Renato L T; Costa, Eveline S; Heleno, Vladimir C G; Magalhães, Lizandra G; Souza, Julia M; Pauletti, Patrícia M; Cunha, Wilson R; Januário, Ana H; Símaro, Guilherme V; Bastos, Jairo K; Laurentiz, Rosangela S; Kar, Tapas; Caramori, Giovanni F; Kawano, Daniel Fábio; Andrade E Silva, Márcio L.
Afiliación
  • Parreira RLT; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Costa ES; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Heleno VCG; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Magalhães LG; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Souza JM; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Pauletti PM; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Cunha WR; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Januário AH; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Símaro GV; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
  • Bastos JK; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de São Paulo, Av. do Café s/n, 14040-903 Ribeirão Preto, São Paulo, Brazil.
  • Laurentiz RS; Faculdade de Engenharia de Ilha Solteira, Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Avenida Brasil 56, 15385-000 Ilha Solteira, São Paulo, Brazil.
  • Kar T; Department of Chemistry and Biochemistry, Utah State University, Logan, Utah, 84322-0300, USA.
  • Caramori GF; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina, Campus Universitário Trindade, 88040-900, CP 476 Florianópolis, Santa Catarina, Brazil.
  • Kawano DF; Universidade de Campinas, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Rua Cândido Portinari 200, 13083-871 Campinas, São Paulo, Brazil.
  • Andrade E Silva ML; Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira 201, 14404-600 Franca, São Paulo, Brazil.
Chem Biodivers ; 16(1): e1800305, 2019 Jan.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-30335227
Six dibenzylbutyrolactonic lignans ((-)-hinokinin (1), (-)-cubebin (2), (-)-yatein (3), (-)-5-methoxyyatein (4), dihydrocubebin (5) and dihydroclusin (6)) were isolated from Piper cubeba seed extract and evaluated against Schistosoma mansoni. All lignans, except 5, were able to separate the adult worm pairs and reduce the egg numbers during 24 h of incubation. Lignans 1, 3 and 4 (containing a lactone ring) were the most efficient concerning antiparasitary activity. Comparing structures 3 and 4, the presence of the methoxy group at position 5 appears to be important for this activity. Considering 1 and 3, it is possible to see that the substitution pattern change (methylenedioxy or methoxy groups) in positions 3' and 4' alter the biological response, with 1 being the second most active compound. Computational calculations suggest that the activity of compound 4 can be correlated with the largest lipophilicity value.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Schistosoma mansoni / Extractos Vegetales / Lignanos / Piper / Antihelmínticos Límite: Animals Idioma: En Revista: Chem Biodivers Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2019 Tipo del documento: Article País de afiliación: Brasil Pais de publicación: Suiza
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