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Direct Access to 2,3,4,6-Tetrasubstituted Tetrahydro-2H-pyrans via Tandem SN2'-Prins Cyclization.
Scoccia, Jimena; Pérez, Sixto J; Sinka, Victoria; Cruz, Daniel A; López-Soria, Juan M; Fernández, Israel; Martín, Víctor S; Miranda, Pedro O; Padrón, Juan I.
Afiliación
  • Scoccia J; Departamento de Química, Universidad Nacional del Sur , Av Alem 1253, 800 Bahía Blanca, Argentina.
  • Pérez SJ; INQUISUR, CONICET , Av Alem 1253, 800 Bahía Blanca, Argentina.
  • Sinka V; Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González" (CIBICAN), "Síntesis Orgánica Sostenible, Unidad Asociada al CSIC", Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna , Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
  • Cruz DA; Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, CSIC , Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
  • López-Soria JM; Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González" (CIBICAN), "Síntesis Orgánica Sostenible, Unidad Asociada al CSIC", Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna , Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
  • Fernández I; Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, CSIC , Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
  • Martín VS; Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Ciencias Químicas, Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad Complutense de Madrid , 28040 Madrid, Spain.
  • Miranda PO; Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González" (CIBICAN), "Síntesis Orgánica Sostenible, Unidad Asociada al CSIC", Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna , Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
  • Padrón JI; Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, CSIC , Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
Org Lett ; 19(18): 4834-4837, 2017 09 15.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-28858515
A new, direct, and diastereoselective synthesis of activated 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydro-2H-pyrans is described. In this reaction, iron(III) catalyzed an SN2'-Prins cyclization tandem process leading to the creation of three new stereocenters in one single step. These activated tetrahydro-2H-pyran units are easily derivatizable through CuAAC conjugations in order to generate multifunctionalized complex molecules. DFT calculations support the in situ SN2' reaction as a preliminary step in the Prins cyclization.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2017 Tipo del documento: Article País de afiliación: Argentina Pais de publicación: Estados Unidos
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