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Supramolecular Columnar Liquid Crystals with Tapered-Shape Simple Pyrazoles Obtained by Efficient Henry/Michael Reactions.
Blanco, Hugo; Iguarbe, Verónica; Barberá, Joaquín; Serrano, José Luis; Elduque, Anabel; Giménez, Raquel.
Afiliación
  • Blanco H; Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón (ICMA), Dpto de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de Zaragoza, 50009, Zaragoza, Spain.
  • Iguarbe V; Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón (ICMA), Dpto de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de Zaragoza, 50009, Zaragoza, Spain.
  • Barberá J; Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón (ICMA), Dpto de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de Zaragoza, 50009, Zaragoza, Spain.
  • Serrano JL; Dpto de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Instituto de Nanociencia de Aragón (INA), Universidad de Zaragoza, 50018, Zaragoza, Spain.
  • Elduque A; Dpto de Química Inorgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de Zaragoza, 50009, Zaragoza, Spain. anaelduq@unizar.es.
  • Giménez R; Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón (ICMA), Dpto de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, CSIC-Universidad de Zaragoza, 50009, Zaragoza, Spain. rgimenez@unizar.es.
Chemistry ; 22(14): 4924-30, 2016 Mar 24.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-26890692
A straightforward synthesis of mesogenic pyrazoles starting from benzaldehydes by a combination of efficient Henry and Michael reactions led to novel supramolecular liquid crystals. The mesogens are fluorescent 3,5-dimethyl-4-(di or trialkoxyphenyl)pyrazoles and, in spite of the tapered shape of these molecules and their structural simplicity (only one phenyl ring), columnar liquid-crystal phases were formed that are stable at room temperature. The self-assembled structure was studied by XRD and the columnar cross section contains two molecules on average with an antiparallel arrangement of pyrazoles interacting through hydrogen bonds. In contrast, the single-crystal structure of a trimethoxy analog did not show hydrogen-bonded pyrazoles but chains of head-to-tail arranged molecules.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Chemistry Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2016 Tipo del documento: Article País de afiliación: España Pais de publicación: Alemania
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