A Highly Convergent and Biomimetic Total Synthesis of Portentol.

Cheng, Bichu; Trauner, Dirk

Cheng, Bichu; Trauner, Dirk.

Afiliación

Cheng B; Department of Chemistry and Center for Integrated Protein Science, Ludwig-Maximilians-Universität München , Butenandtstrasse 5-13, 81377 München, Germany.
Trauner D; Department of Chemistry and Center for Integrated Protein Science, Ludwig-Maximilians-Universität München , Butenandtstrasse 5-13, 81377 München, Germany.

J Am Chem Soc ; 137(43): 13800-3, 2015 Nov 04.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-26471956

RESUMEN

An efficient total synthesis of the unusual polyketide portentol is reported. Three boron aldol reactions were used to assemble the linear carbon chain of the natural product, which contains two challenging anti-anti stereotriads. A biomimetic double cyclization cascade, triggered by an oxidation, then afforded portentol and its known dehydration product, anhydroportentol. The biosynthesis of portentol and the biosynthetic relevance of our key step are discussed.

Asunto(s)

Productos Biológicos/síntesis química; Materiales Biomiméticos/síntesis química; Piranos/síntesis química; Compuestos de Espiro/síntesis química; Productos Biológicos/química; Productos Biológicos/metabolismo; Materiales Biomiméticos/química; Materiales Biomiméticos/metabolismo; Cristalografía por Rayos X; Ciclización; Modelos Moleculares; Conformación Molecular; Oxidación-Reducción; Piranos/química; Piranos/metabolismo; Compuestos de Espiro/química; Compuestos de Espiro/metabolismo

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Piranos / Compuestos de Espiro / Productos Biológicos / Materiales Biomiméticos Idioma: En Revista: J Am Chem Soc Año: 2015 Tipo del documento: Article País de afiliación: Alemania Pais de publicación: Estados Unidos

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