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γ-Aminoalcohol rearrangement applied to pentahydroxylated azepanes provides pyrrolidines epimeric to homoDMDP.
Jagadeesh, Y; Tran, A T; Luo, B; Auberger, N; Désiré, J; Nakagawa, S; Kato, A; Zhang, Y; Sollogoub, M; Blériot, Y.
Afiliación
  • Jagadeesh Y; Glycochemistry Group of "Organic Synthesis" Team, Université de Poitiers, UMR-CNRS 7285 IC2MP, 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers Cedex 9, France. yves.bleriot@univ-poitiers.fr.
Org Biomol Chem ; 13(11): 3446-56, 2015 Mar 21.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-25666467
A series of pentahydroxylated pyrrolidines, displaying five contiguous stereogenic centres and epimeric to α-glucosidase inhibitor homoDMDP, have been synthesized. The key step involves a γ-aminoalcohol rearrangement applied to polyhydroxylated azepanes. These five-membered iminosugars demonstrate micromolar inhibition of glycosidases.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Pirrolidinas / Azepinas / Inhibidores de Glicósido Hidrolasas / Amino Alcoholes / Manitol Idioma: En Revista: Org Biomol Chem Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2015 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia Pais de publicación: Reino Unido
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