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Synthesis and biological activity of fluorescent neonicotinoid insecticide thiamethoxam.
Taillebois, Emiliane; Langlois, Paul; Cunha, Thomas; Seraphin, Denis; Thany, Steeve H.
Afiliación
  • Taillebois E; Laboratoire Récepteurs et Canaux Ioniques Membranaires (RCIM), UPRES EA 2647/USC INRA 1330, SFR 4207 QUASAV, Université d'Angers, UFR sciences, 2 Bd. Lavoisier, 49045 Angers, France.
  • Langlois P; Laboratoire Récepteurs et Canaux Ioniques Membranaires (RCIM), UPRES EA 2647/USC INRA 1330, SFR 4207 QUASAV, Université d'Angers, UFR sciences, 2 Bd. Lavoisier, 49045 Angers, France.
  • Cunha T; Laboratoire Substances d'Origine Naturelle et Analogues Structuraux (SONAS), UPRES EA 921/SFR 4207 QUASAV, UFR Sciences Pharmaceutiques, 16 Bd. Daviers, 49045 Angers Cedex 01, France.
  • Seraphin D; Laboratoire Substances d'Origine Naturelle et Analogues Structuraux (SONAS), UPRES EA 921/SFR 4207 QUASAV, UFR Sciences Pharmaceutiques, 16 Bd. Daviers, 49045 Angers Cedex 01, France.
  • Thany SH; Laboratoire Récepteurs et Canaux Ioniques Membranaires (RCIM), UPRES EA 2647/USC INRA 1330, SFR 4207 QUASAV, Université d'Angers, UFR sciences, 2 Bd. Lavoisier, 49045 Angers, France. Electronic address: steeve.thany@univ-angers.fr.
Bioorg Med Chem Lett ; 24(15): 3552-5, 2014 Aug 01.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-24915877
Here, we describe the synthesis of two new fluorescent derivatives of thiamethoxam and compared their toxicity on aphid Acyrthosiphon pisum and their mode of action on insect nicotinic acetylcholine receptors expressed on the sixth abdominal ganglion. The compound 3 with two 2-chlorothiazole moieties was found to be more toxic using toxicological bioassays 24 h and 48 h after exposure while compound 4 appeared more active using cockroach ganglionic depolarization. Interestingly, thiamethoxam appeared more effective than component 3 and 4, respectively. Our results demonstrated that component 3 and 4 act as agonists of insect nicotinic acetylcholine receptors.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Oxazinas / Áfidos / Tiazoles / Receptores Nicotínicos / Colorantes Fluorescentes / Insecticidas / Nitrocompuestos Límite: Animals Idioma: En Revista: Bioorg Med Chem Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2014 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia Pais de publicación: Reino Unido
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