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1,2,3-triazole-, arylamino- and thio-substituted 1,4-naphthoquinones: potent antitumor activity, electrochemical aspects, and bioisosteric replacement of C-ring-modified lapachones.
da Cruz, Eduardo H G; Hussene, Caio M B; Dias, Gleiston G; Diogo, Emilay B T; de Melo, Isadora M M; Rodrigues, Bernardo L; da Silva, Mauro G; Valença, Wagner O; Camara, Celso A; de Oliveira, Ronaldo N; de Paiva, Yen G; Goulart, Marilia O F; Cavalcanti, Bruno C; Pessoa, Claudia; da Silva Júnior, Eufrânio N.
Afiliación
  • da Cruz EH; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • Hussene CM; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • Dias GG; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • Diogo EB; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • de Melo IM; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • Rodrigues BL; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil.
  • da Silva MG; Departamento de Química Fundamental, UFPE, 50670-901 Recife, PE, Brazil.
  • Valença WO; Departamento de Ciências Moleculares, UFRPE, 52171-900 Recife, PE, Brazil.
  • Camara CA; Departamento de Ciências Moleculares, UFRPE, 52171-900 Recife, PE, Brazil.
  • de Oliveira RN; Departamento de Ciências Moleculares, UFRPE, 52171-900 Recife, PE, Brazil.
  • de Paiva YG; Instituto de Química e Biotecnologia, UFAL, Tabuleiro do Martins, 57072-970 Maceió, AL, Brazil.
  • Goulart MO; Instituto de Química e Biotecnologia, UFAL, Tabuleiro do Martins, 57072-970 Maceió, AL, Brazil.
  • Cavalcanti BC; Laboratório Nacional de Oncologia Experimental, Departamento de Fisiologia e Farmacologia, UFC, 60430-270 Fortaleza, CE, Brazil.
  • Pessoa C; Laboratório Nacional de Oncologia Experimental, Departamento de Fisiologia e Farmacologia, UFC, 60430-270 Fortaleza, CE, Brazil.
  • da Silva Júnior EN; Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, UFMG, 31270-901 Belo Horizonte, MG, Brazil. Electronic address: eufranio@ufmg.br.
Bioorg Med Chem ; 22(5): 1608-19, 2014 Mar 01.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-24530030
1,2,3-Triazole-, arylamino- and thio-substituted naphthoquinones (24, 8, and 2 representatives, respectively) were synthesized in moderate yields and evaluated against several human cancer cell lines (blood, ovarian, breast, central nervous system, colon, and prostate cancers and melanoma), showing, for some of them, IC50 values below 2 µM. The cytotoxic potential of the tested naphthoquinones was also assayed on non-tumor cells such as human peripheral blood mononucluear cells (PBMC) and two murine fibroblast lines (L929 and V79 cells). α-Lapachone- and nor-α-lapachone-based 1,2,3-triazoles and arylamino-substituted naphthoquinones showed potent cytotoxicity against different cancer cell lines. The compounds may represent promising new lead derivatives for anticancer drug development. The electrochemical properties of selected compounds were evaluated in an attempt to correlate them with antitumor activity.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Triazoles / Naftoquinonas Límite: Humans Idioma: En Revista: Bioorg Med Chem Asunto de la revista: BIOQUIMICA / QUIMICA Año: 2014 Tipo del documento: Article País de afiliación: Brasil Pais de publicación: Reino Unido
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