TiCl4-promoted tandem carbonyl or imine addition and Friedel-Crafts cyclization: synthesis of benzo-fused oxabicyclooctanes and nonanes.

Ghosh, Arun K; Martyr, Cuthbert D; Xu, Chun-Xiao

Ghosh, Arun K; Martyr, Cuthbert D; Xu, Chun-Xiao.

Afiliación

Ghosh AK; Department of Chemistry, Purdue University, 560 Oval Drive, West Lafayette, Indiana 47907, USA. akghosh@purdue.edu

Org Lett ; 14(8): 2002-5, 2012 Apr 20.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-22475177

RESUMEN

A new and convenient synthesis of benzo-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane and 9-oxabicyclo[4.2.1]nonane derivatives are described. The reaction involved a TiCl(4)-mediated tandem carbonyl or imine addition followed by a Friedel-Crafts cyclization to provide these functionalized derivatives in good to excellent yields and high diastereoselectivity.

Asunto(s)

Alcanos/síntesis química; Compuestos Bicíclicos Heterocíclicos con Puentes/síntesis química; Cicloparafinas/síntesis química; Furanos/química; Titanio/química; Alcanos/química; Compuestos Bicíclicos Heterocíclicos con Puentes/química; Catálisis; Técnicas Químicas Combinatorias; Ciclización; Cicloparafinas/química; Furanos/síntesis química; Estructura Molecular; Estereoisomerismo

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Titanio / Compuestos Bicíclicos Heterocíclicos con Puentes / Cicloparafinas / Alcanos / Furanos Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2012 Tipo del documento: Article País de afiliación: Estados Unidos Pais de publicación: Estados Unidos

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